Né en 1592, Simon est le petit-petit-...-petit-fils de Trevor. Simon se marie à 19 ans. Malheureusement, Dracula ressuscité de son sommeil centenaire, enlève la promise de notre héros. Le sang de Simon ne fait qu'un tour et décroche le fouet que Trevor avait suspendu 100 ans auparavant…
Après un combat acharné contre Dracula dans le donjon de Castlevania, Simon le défait. La suite des événements est assez floue... Simon fléchit petit à petit. De même, les campagnes Transylvaniennes dépérissent. Après concertation avec les sages du village, notre héros découvre que Dracula avait pressenti sa défaite et qu'il lui a inculqué une malédiction. La seule solution possible est de rassembler les morceaux de Dracula et de les brûler, de les purifier. Malheureusement, ceux-ci sont disséminés à travers la Transylvanie et Simon part à leur recherche, c'est "la grande quête de Simon". Simon est (avec Richter) sans nul doute le Belmont le plus apprécié. Son aventure a été décrite cinq fois (Haunted Castle, Vampire Killer, Castlevania1, Castlevania4, Akumajo Dracula x68k).